El actor Bob Harris llega a Tokyo para rodar el anuncio de una marca de whisky. En la capital japonesa se encuentra perdido, solo, viviendo una crisis existencial producto de un matrimonio que ha llegado al fracaso. Pero no es el único. Harris se hará colega de una joven llamada Charlotte que se acaba de casar y que siente que ha tirado su vida por la borda. Juntos recorrerán las calles nocturnas de Tokyo en busca de respuestas, sabiendo que el tiempo es limitado y que quizá nunca más vuelvan a tener esa sensación de libertad.